Io penso che sia sufficentemente sicuro... in caso contrario, se fosse così facile per Microsoft "scoprire" a mezzo Windows Update quanti e quali sono i sistemi operativi non registrati, credo che:
1) non avrebbero messo quella specie di patch protettiva su Windows ed Office XP, chiaro segno che, malgrado tutto, non hanno altro mezzo valido per arginare il fenomeno pirateria;
2) la metà degli utilizzatori dei prodotti Microsoft avrebbe già avuto seri problemi;
3) anche fosse, cioè che Microsoft "vede" esattamente chi, come e quando usa i loro prodotti (anche illegalmente), credo che alla fine a loro vada bene anche così e che la cosa sia preventivata e ben calcolata. Dopotutto, tutto questo si trasforma in un' enorme promozione pubblicitaria gratis. E poi, visiti i prezzi, credo che ogni utente "registrato" funga da ammortizzatore economico, pagando per coloro NON registrati, un po' come se acquistasse in realtà 1 licenza al prezzo di 2.