non scusarti per le immagini... modifica il tag!
Per quanto riguarda le tue domande:
1) non ne ho idea. Prova magari ad avviarlo come amministratore.
2) io prenderei per prima cosa l'SSD. I 4GB di RAM secondo me possono ancora andare bene se non utilizza applicazioni che richiedono troppa memoria. Ad ogni modo vedi se riesci a prendere entrambi!
Se prendi l'SSD il problema del passaggio al nuovo sistema non si pone, dato che lo installerai direttamente nel nuovo disco (il vecchio lo manterrai, così in caso di problemi potrai semplicemente togliere un disco e rimettere l'altro fino a quando non li avrai risolti).
Giusto per semplificare la procedura, comincia a recuperare la chiave di licenza del tuo sistema operativo attuale e a creare un pen drive avviabile con l'ultima versione di Windows usando il media tool che scarichi da
qui.